W tym czasie przybył do niego jego brat stryjeczny Chanameel, mieszkający na stałe w Anatot, miejscowości rodzinnej Jeremiasza, z ofertą zakupu rodzinnego pola. Pozornie nie byłoby w tej sytuacji nic zaskakującego, gdyż rzeczywiście Jeremiasza obowiązywało w tym przypadku prawo goela, czyli bliskiego krewnego, który winien wykupić ziemię swego zubożałego kuzyna, by w ten sposób ratować rodzinne dziedzictwo. Pikantności tej scenie dodawał jednak fakt, że Anatot było już w rękach Babilończyków i po ludzku patrząc, Jeremiasz nie będzie miał z tego zakupu żadnego pożytku. Wiedział o tym dobrze jego kuzyn, ale mimo to sprzedał ziemię Jeremiaszowi, aby pozornie ratować rodzinne dziedzictwo przez wykorzystanie prawa goelatu, a w rzeczywistości zyskać względnie dużo, bo siedemnaście syklów  srebra w zamian za coś, co nikomu już — jak można było sądzić — nie przyniesie żadnego dochodu. Byłoby to zatem działanie bezczelne, może nie tyle z nadużyciem obowiązującego prawa, co z nadużyciem właściwie rozumianej miłości bliźniego, a w tym przypadku, miłości swego krewnego. Jeremiasz — jak widać — również przez swoich najbliższych był traktowany jako człowiek nieżyciowy, idealista i utopista, a zatem ktoś, kogo można, a nawet należy oszukać. Wszelako również sam Jeremiasz zdawał sobie doskonale sprawę z szaleństwa — oceniając po ludzku — takiego czynu. Po zawarciu umowy kupna-sprzedaży z zachowaniem całej, przepisanej prawej procedury i wobec wymaganych świadków, modlił się bowiem do JHWH, żaląc się przed nim: Ach, Panie, Boże, [...] oto wały oblężnicze podchodzą pod miasto, by je zdobyć. Miasto zaś przez miecz, głód i zarazę będzie wydane w ręce Chaldejczyków nacierających na nie. Wypełniło się, co zapowiedziałeś: oto sam widzisz. Ty zaś, Panie Boże, powiedziałeś: Kup sobie pole za pieniądze, zawołaj świadków! Tymczasem miasto zostanie wydane w ręce Chaldejczyków! (32, 17-25).

Dlaczego więc tak postąpił? Gdyż zrozumiał, «że było to słowo Pańskie» (32, 8), że taka była wola Boża. A jej wypełnianie było przecież dla niego najważniejszą misją życia, niezależnie od tego, czy będą go postrzegać jako szaleńca, czy też nie. Usłyszał bowiem w swym sercu i umyśle wyraźną Bożą obietnicę na czasy przyszłe: Tak bowiem mówi Pan Zastępów, Bóg Izraela: «Będą jeszcze w tym kraju kupować domy, pola i winnice. [...] Będą jeszcze nabywać pola w tej krainie, o której mówicie: Jest ona pustkowiem bez ludzi i zwierząt, poddanym władzy Chaldejczyków. Będą kupować pola za pieniądze, będą spisywać kontrakty, pieczętować, zwoływać świadków z ziemi Beniamina, w okolicach Jerozolimy, w miastach judzkich, w miastach górskich, w miastach nizinnych i w miastach południowych, bo odmienię ich los» — wyrocznia Pana (32, 15.43-44). Jeremiasz pozostawał w więzieniu aż do zdobycia Jerozolimy — po półtorarocznym łącznie oblężeniu — dnia 19 lipca 586 p.n.e. Tuż przed dniem klęski Sedecjasz oraz «wszyscy wojownicy» (Jr 39, 4; 52, 7; 2 Krl 25, 4) próbowali ratować się ucieczką z oblężonego miasta i po dokonaniu wyłomu w murze, zbiegli w stronę Jerycha. Oddziały babilońskie pochwyciły jednak zbiegów i zaprowadziły ich do Ribla na terenie Syrii przed oblicze Nabuchodonozora. Tam z rozkazu króla babilońskiego wszyscy przywódcy judzcy zostali zamordowani. To samo spotkało synów Sedecjasza, umierających na oczach ojca, co odebrało mu ostatecznie wszelką nadzieję na dalsze trwanie rodu. Jemu samemu zaś wyłupano oczy i poprowadzono w niewolę do Babilonii, gdzie na wygnaniu zmarł (Jr 52, 11).