Dzięki interwencji samego króla, który miał wielki szacunek dla Jeremiasza, traktując go jako męża Bożego, przeniesiono proroka na dziedziniec wartowni, przydzielając mu bochenek chleba dziennie jako rację żywnościową. Mimo uwięzienia Jeremiasz — jak się wydaje — nie zaprzestał swej działalności, nadal przepowiadając słowo Boże. A nie było ono przyjemne do słuchania: [...] Jeremiasz mówił do całego ludu: «Tak mówi Pan: Kto pozostanie w tym mieście, umrze od miecza, głodu i zarazy; kto zaś przejdzie do Chaldejczyków, pozostanie przy życiu. Jako zdobycz będzie miał swoje własne życie i zachowa je. Tak mówi Pan: Miasto to zostanie nieuchronnie wydane w ręce wojska króla babilońskiego, który je zdobędzie». Przywódcy więc powiedzieli do króla: «Niech umrze ten człowiek, bo naprawdę obezwładnia on ręce żołnierzy, którzy pozostali w tym mieście, i ręce całego ludu, gdy mówi do nich podobne słowa. Człowiek ten nie szuka przecież pomyślności dla tego ludu, lecz nieszczęścia» (38,1-4).

Pod presją najbliższego otoczenia Sedecjasz zgodził się na wrzucenie Jeremiasza do cysterny znajdującej się na dziedzińcu wartowni. «W cysternie zaś nie było wody, lecz błoto; zanurzył się więc Jeremiasz w błocie» (38, 6). Los Jeremiasza wydawał się być przesądzony: śmierć głodowa w opuszczonej cysternie. Na rzecz proroka interweniował jednak u Sedecjasza pewien Kuszyta o imieniu Ewedmelech, dworzanin królewski. Król przychylił się do jego prośby (jakże był chwiejny w swoich decyzjach!) i zezwolił na wyciągnięcie Jeremiasza na powierzchnię i ponowne osadzenie na dziedzińcu wartowni. Tak też się stało. Sedecjasz kazał wówczas przyprowadzić do siebie Jeremiasza, aby raz jeszcze — tym razem ostatni — zasięgnąć jego rady. Usłyszał wtedy następujące słowa: Tak mówi Pan, Bóg Zastępów, Bóg Izraela. Jeżeli dobrowolnie wyjdziesz do dowódców króla babilońskiego, uratujesz swoje życie, a miasto to nie ulegnie pożodze ognia; ty zaś będziesz żył wraz ze swą rodziną. Jeżeli zaś nie wyjdziesz do dowódców króla babilońskiego, miasto to dostanie się w ręce Chaldejczyków, którzy spalą je ogniem; ty zaś nie ujdziesz ich ręki». Król Sedecjasz powiedział do Jeremiasza: «Obawiam się mieszkańców Judy, którzy przeszli do Chaldejczyków, by czasem mnie nie wydano w ich ręce i by mnie nie wyszydzili». Jeremiasz jednak odrzekł: «Nie wydadzą. Posłuchaj, proszę, głosu Pana w sprawie, o której ci mówiłem, a wyjdzie ci to na dobre i pozostaniesz przy życiu. Jeżeli zaś odmówisz poddania się, [...] wszystkie twoje żony i twoi synowie zostaną zaprowadzeni do Chaldejczyków, a i ty nie ujdziesz ich rąk. Pochwyci cię bowiem król babiloński, a miasto to zostanie spalone» (38,17-23).

Dalsze wypadki pokazały, że król nie postąpił według słów JHWH przekazanych przez Jeremiasza. Negatywną rolę odegrał tu zarówno strach przez opinią ludzką, jak i z pewnością silna presja najbliższego grona doradców wojskowych, ufających w pomoc Egiptu i pokonanie Babilończyków. Pomoc ta jednak nie nadeszła. Faraon bowiem, jakkolwiek wyruszył ku Jerozolimie z odsieczą, to jednak rychło się z tej ekspedycji wojskowej wycofał, wracając na teren własnego kraju. Jerozolima i całe Królestwo Judzkie pozostało teraz na łasce i niełasce Babilończyków, którzy powrócili pod mury Jerozolimy i ponownie oblegli miasto. Jeremiasz pozostał uwięziony na dziedzińcu wartowni.