Trudno jednoznacznie powiedzieć, czy to wydarzenie z fałszywym prorokiem Chananiaszem i jego śmiercią miało jakiś wpływ na decyzje polityczne Sedecjasza, fakt jest faktem, że nie przystąpił on w tym czasie do koalicji antybabilońskiej, oszczędzając Jerozolimie cierpienia i zniszczeń. Uczynił to, niestety, pięć lat później, być może pod naciskiem partii filoegipskiej, odmawiając płacenia haraczu Babilończykom (588 p.n.e.). Reakcja Nabuchodonozora była natychmiastowa.

Już 5 stycznia 587 p.n.e. wojska babilońskie stanęły u bram Jerozolimy, rozpoczynając oblężenie miasta. Sedecjasz znajdując się w dramatycznej sytuacji, raz po raz zwracał się do Jeremiasza czy to z prośbą o modlitwę do JHWH w intencji oblężonych, czy to z błaganiem o radę. W tym czasie na odsiecz miastu, stosownie do przymierza zawartego z Judejczykami, wyruszył ze swoim wojskiem faraon Chofra. Skłoniło to Babilończyków do wycofania się i odstąpienia od oblężenia miasta. Z pewnością ten krok wywołał w mieszkańcach euforię radości w poczuciu zwycięstwa, a w przywódcach politycznych i militarnych przekonanie o słuszności poczynań partii filoegipskiej. Może także i osoba Jeremiasza znalazła się «na cenzurowanym», bo oto przecież — jak naocznie stwierdzono — okazały się fałszem wszystkie jego przepowiednie o zniszczeniu miasta i wygnaniu. Jednakże Jeremiasz twardo bronił swego stanowiska i nadal uważał swe zapowiedzi klęski jako słowo samego JHWH: Tak mówi Pan, Bóg Izraela: Tak powiecie królowi judzkiemu, który was posłał do mnie po radę. Oto wojsko faraona, które śpieszy wam z pomocą, wróci do swego kraju, do Egiptu. Chaldejczycy zaś powrócą i podejmą walką przeciw temu miastu, zdobędą je i spalą. Tak mówi Pan: Nie zwódźcie samych siebie, powtarzając: Z pewnością odejdą Chaldejczycy! Albowiem nie odejdą. Nawet gdybyście pobili całe wojsko Chaldejczyków walczących z wami, tak że zostaliby z nich jedynie ranni, to każdy z nich podniósłby się ze swego namiotu, by wydać to miasto na pastwę ognia (37,7-10).

Kara Boża za grzechy mieszkańców Judy i Jerozolimy jest zatem nieodwołalna, i choć może się opóźnić, to jednak JHWH dotrzyma swego słowa, aczkolwiek nie będzie ono miłe Judejczykom.

Korzystając z przerwy w oblężeniu, Jeremiasz postanawia opuścić miasto i udać się na północ do ziemi Beniamina, aby tam dokonać podziału rodzinnego majątku. Zostaje jednak zatrzymany w bramie miejskiej i oskarżony o zdradę i ucieczkę. Trudno się dziwić oskarżeniu. Okoliczności zewnętrzne były przecież na niekorzyść Jeremiasza. Znano go jako zagorzałego przeciwnika podejmowania walki z Babilończykami i zawierania przymierza z Egiptem. Teraz, gdy Babilończycy ustępują, a zbliżają się Egipcjanie, jego wyjście z miasta każdy obywatel może jednoznacznie odczytać jako ucieczkę przed Egipcjanami i przejście na stronę cofających się Babilończyków. Nikt nie da wiary Jeremiaszowi, że chce wyjść, aby dokonać podziału rodzinnego majątku. Dlatego też dowódca straży miejskiej pochwycił Jeremiasza i zaprowadził przed przywódców. Przywódcy rozgniewali się na Jeremiasza i bili go, następnie wtrącili do więzienia w domu kanclerza Jonatana, który zamienili na więzienie. Jeremiasz więc dostał się do sklepionego lochu i pozostawał tam przez dłuższy czas (37,14-16).